Dari dekad tahun 2000-an, Lee menyatakan kebimbangan mengenai kemerosotan kemerosotan bahasa Mandarin di kalangan warga Cina Singapura yang lebih muda di Singapura. Dalam salah satu ucapan parlimennya, beliau berkata: "Rakyat Singapura mesti belajar untuk mengimbangi bahasa Inggeris dan Mandarin". Selepas itu, pada Disember 2004, Lee melangkah ke tahap yang lain, menjadi menteri mentor dan kempen sepanjang tahun yang dipanggil 华语 Cool! (Huayu Cool!) Telah dilancarkan, dalam usaha untuk menarik penonton muda untuk belajar dan bercakap Mandarin.[45]

Pada Jun 2005, Lee menerbitkan buku beliau, Keeping My Mandarin Alive, mendokumentasikan dekad-dekad usaha beliau untuk menguasai bahasa Mandarin, sebuah bahasa yang dia katakan dia perlu belajar semula kerana tidak digunakan:

"...kerana saya tidak menggunakannya dengan begitu banyak, oleh itu ia akan tidak digunakan dan ada kehilangan bahasa, maka saya perlu menghidupkannya semula. Ini masalah yang berat kerana belajar dalam kehidupan dewasa, ia tidak mendapat akar yang sama dalam ingatan anda."

Dalam temu bual dengan China Central Television (CCTV) pada 12 Jun 2005, Lee menekankan perlunya pembaharuan bakat berterusan dalam kepimpinan negara, dengan berkata:

"Di dunia yang lain kita perlu mencari tempat untuk diri kita sendiri, sudut kecil di mana walaupun saiz kecil kita boleh melakukan peranan yang berguna kepada dunia. Untuk melakukan itu, anda memerlukan orang di bahagian atas, pembuat keputusan yang berpandangan jauh, pandai fikiran, yang terbuka kepada idea, yang boleh merebut peluang seperti yang kita lakukan... Kerja saya benar-benar adalah untuk mencari pengganti saya. Saya temui mereka, mereka berada di sana, tugas mereka adalah mencari pengganti mereka. Oleh itu, perlu ada pembaharuan yang berterusan bagi orang-orang yang berbakat, berdedikasi, jujur, berkebolehan yang akan melakukan perkara-perkara bukan untuk diri mereka sendiri tetapi untuk rakyat dan negara mereka. Jika mereka boleh melakukannya, Pada detik yang kucar-kacir, ia hilang."

Pada 13 September 2008, Lee menjalani rawatan yang berjaya untuk irama jantung yang tidak normal (atrium) di Hospital Besar Singapura, tetapi beliau masih dapat menangani forum kedermawanan melalui pautan video dari hospital.[46] Pada 28 September 2010, beliau dimasukkan ke hospital akibat jangkitan dada, membatalkan rancangan untuk menghadiri majlis Menteri Kanan Luar Negeri, Balaji Sadasivan.[47]

Pada November 2010, perbualan peribadi Lee dengan James Steinberg, Timbalan Setiausaha Negara AS, pada 30 Mei 2009 adalah antara kabel Kedutaan AS yang dibocorkan oleh WikiLeaks. Dalam laporan Kedutaan AS yang diklasifikasikan sebagai "Rahsia", Lee memberikan penilaiannya kepada beberapa pemimpin dan pandangan Asia tentang perkembangan politik di Asia Utara, termasuk implikasi untuk percambahan nuklear.[48] Kementerian Luar Negeri Singapura menyatakan kebimbangan yang mendalam tentang kebocoran itu, terutamanya apabila dibaca daripada konteks, dan keperluan untuk melindungi kerahsiaan surat diplomatik.[49]

Pada Januari 2011, Straits Times Press menerbitkan buku Lee Kuan Yew: Hard Truths To Keep Singapore Going.[50] Disasarkan kepada warga Singapura yang lebih muda, ia berdasarkan 16 wawancara dengan Lee oleh tujuh wartawan tempatan pada 2008-2009. Rangka cetakan pertama sebanyak 45,000 salinan dijual dalam masa kurang dari sebulan selepas ia dilancarkan pada Januari 2011. Satu lagi kumpulan 55,000 salinan telah disediakan sejurus selepas itu.[51]

Selepas pilihan raya umum 2011 di mana Parti Pekerja, sebuah parti pembangkang utama di Singapura, membuat keuntungan sebelum ini dengan memenangi Kawasan Perwakilan Berkumpulan (GRC), Lee mengumumkan bahawa beliau memutuskan untuk meninggalkan Kabinet untuk Perdana Menteri, Lee Hsien Loong, dan pasukannya mempunyai pendapatan bersih.[52]